小賈斯汀與海莉鮑德溫第一次見面是在2009年，由女方的演員父親史蒂芬鮑德溫(Stephen Baldwin)介紹彼此認識，但是當時年僅15歲的他，而女方年僅13歲，雙方並沒有太多的互動，也鮮少有交集，但其實當時海莉就已經默默開始關注他，甚至成為他的粉絲，在小賈斯汀2011年公開認愛賽琳娜後，海莉鮑德溫還在個人推特上大贊女方很可愛，並表示：『我百分之百是賈賽戀掛的。』
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